Ácido glutâmico
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| Ácido glutâmico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 |  |
| Nome IUPAC | (2S)-2-aminopentanedioic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES | |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C5H9NO4 |
| Massa molar | 147.11 g mol-1 |
| Compostos relacionados | |
| Outros catiões/cátions | Glutamato monossódico Glutamato dissódico |
| Aminoácidos relacionados | Ácido aspártico (2-aminobutanodioico) Glutamina (carboxila do carbono 5 trocada por uma amida) Ácido alfa-amino-adípico (2-amino-hexanodioico) |
| Compostos relacionados | Ácido glutárico (pentanodioico) Ácido alfacetoglutárico (2-oxo-pentanodioico) Ácido alfa-hidroxi-glutárico |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
| Nomenclatura | Ácido glutâmico ou glutamato |
| Símbolo | Glu ou E |
| Nome químico | Ácido 2-aminoglutárico |
| Classificação | Aminoácido polar ácido |
| Estrutura Linear |  |
| Estrutura Tridimensional |  |
Índice |
Estrutura
Como o seu nome indica, possui um ácido carboxílico como grupo funcional na sua cadeia lateral.Biossíntese
| Reacção | Enzimas |
|---|---|
| Glutamina + H2O → Glu + NH3 | GLS, GLS2 |
| Ácido N-acetilglutâmico + H2O → Glu + Acetato | (desconhecida) |
| α-cetoglutarato + NADPH + NH4+ → Glu + NADP+ + H2O | GLUD1, GLUD2 |
| α-cetoglutarato + α-aminoácido → Glu + α-oxoácido | transaminase |
| 1-pirrolina-5-carboxilato + NAD+ + H2O → Glu + NADH | ALDH4A1 |
| N-formimino-L-glutamato + ácido fólico ⇌ Glu + Ácido 5-formimino-fólico | FTCD |
Função
No metabolismo
O glutamato é um aminoácido importante no metabolismo humano. É o produto da transaminação do α-cetoglutarato, participando então na produção de metabolitos como o piruvato ou o oxaloacetato, que participam em vias metabólicas como a gluconeogénese, a glicólise ou o ciclo dos ácidos tricarboxílicos:- aspartato + α-cetoglutarato ⇌ oxaloacetato + glutamato
A amónia é excretada sob a forma de ureia (em humanos), que é sintetizada no fígado. O excesso de azoto no organismo pode ser então excretado através da ligação entre reacções de transaminação e desaminação: aminoácidos são transformados em α-cetoácidos enquanto o grupo amina é transferido para o α-cetoglutarato, formando glutamato; este sofre então a desaminação que origina a amónia e depois a ureia.
Como neurotransmissor
O glutamato é um neurotransmissor excitatório do sistema nervoso, o mais comum em mamíferos. É armazenado em vesículas nas sinapses. O impulso nervoso causa a libertação de glutamato no neurónio pré-sináptico; na célula pós-sináptica, existem receptores (como os receptores NMDA) que ligam o glutamato e se activam.Pensa-se que o glutamato esteja envolvido em funções cognitivas no cérebro, como a aprendizagem e a memória.
As membranas de neurónios e da glia possuem transportadores de glutamato que retiram rapidamente este aminoácido do espaço extracelular. Em situações de patologia cerebral (danos ou doenças), os transportadores podem funcionar de forma reversa e causar a acumulação de glutamato no espaço extracelular.
Esta reversão provoca a entrada de iões cálcio (Ca2+) nas células, através de receptores NMDA, levando a danos neuronais e eventualmente morte celular (apoptose).
Este processo é conhecido como excitotoxicidade. A apoptose é causada por factores como danos em mitocôndrias devido ao excesso de Ca2+ [1] e promoção de factores de transcrição de genes pró-apoptóticos (ou repressão de factores de transcrição de genes antiapoptóticos) mediada pelo glutamato e pelo Ca2+.
A excitotoxicidade devida à acumulação de glutamato ocorre em episódios de isquémia cerebral e apoplexia e está associada a doenças como esclerose lateral amiotrófica, latirismo e doença de Alzheimer.
O glutamato é precursor na síntese de GABA em neurónios produtores de GABA.
Na dieta
O glutamato está presente em diversos alimentos. É responsável por um dos sabores sentidos no paladar humano (umami), especialmente quando na forma de sal de sódio. O glutamato monossódico é por esta razão usado como aditivo alimentar para realçar o sabor de alimentos.Cerca de 95% do glutamato ingerido é absorvido rapidamente no intestino, o qual 50% deste é metabolizado em C02. Provou-se, através de pesquisas, que o glutamato metabolizado aí é o maior contribuidor na produção de energia usada pelo intestino. [1]
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